В XVII веке  на месте города находилось небольшое село Подол, вотчина московского Даниловского монастыря, на месте которого позже был основан город. В 1764 году Подольск становится уездным городом Московской губернии.

Наиболее интересные памятники архитектуры: Троицкий собор, построенный в манере классицизма(1819–1832 гг.), кварталы купеческих домов XIX века удивительной сохранности.

Уникальный ансамбль был создан на рубеже XVIII–XIX веков по заказу графа Ф.  Толстого архитектором …... Позднее усадьба перешла во владение графа А. А. Закревского, женившегося на дочери Толстого и получившего Ивановское в приданое. При нем, в двадцатых годах XIX века, имение перестроили.

Сегодня здесь размещены экспозиции Музея профессионального образования России и Подольского краеведческого музея.

Наиболее интересные памятники архитектуры: дворец усадьбы Ивановское.

Расцвет усадьбы связан с именем князя Б.А.Голицына – дядьки Петра Первого, которому принадлежали так же еще две подмосковные усадьбы: Большие Вяземы и Марфино.

Спустя длительное время наследственных связей, Дубровицы приобретают еще одного знаменитого хозяина: в 1781 году их Григорий Потемкин. Спустя семь лет усадьба переходит к другому фавориту Екатерины II — графу А. М. Дмитриеву-Мамонову, значительно видоизменившему историческое лицо усадьбы, перестроив ее в стиле классицизма. После его смерти Дубровицы перешли к дальнему родственнику, князю С. М. Голицыну, оставившего, в свою очередь, имение в наследство потомкам, которым оно и принадлежало до самой революции.

 В отличие от большинства других усадеб, подвергшихся полному разграблению, коллекции Дубровиц частично удалось спасти. Самые ценные произведения пополнили коллекции московских картинных галерей, а оригинальные интерьеры дворца частично сохранились до настоящего времени. Сегодня в усадьбе Дубровицы ведутся активные реставрационные работы.  

Наиболее интересные памятники архитектуры: дворец в стиле барокко, Храм Знамения, являющийся шедевром русского зодчества.  

Создателями уникального Храма Знамения стали неизвестные иностранные мастера, предположительно итальянцы или швейцарцы. Его целиком украшает резьба по камню и скульптурные композиции. Купол исполнен в виде короны, а  внутри храма сохранился резной деревянный иконостас и ложа владельца. 

Исторически селение Щапово носило другое имя - Александрово, и называлось так, по предположениям историков, в честь Святого Покровителя Руси князя Александра Невского. Одним из старейших памятников села является церковь Успения Богоматери (1779). Во время Отечественной войны 1812 года в Александрове по преданию останавливался Наполеон, двигавшийся на Москву. После окончания войны усадьба принадлежала И. М. Муравьеву-Апостолу, затем перешла к Н. В. Арсеньеву, родственнику М. Ю. Лермонтова.

Последним владельцем усадьбы стал промышленник И. В. Щапов, купивший эти земли в 1899 году. После смерти владельца благодарные жители села добились переименования Александрова в Щапово, желая отдать дань вечной признательности человеку, потратившему годы на благоустройство селения, построившего в нем школу и больницу. Вплоть до настоящего времени здесь сохранились парк, школа, множество усадебных зданий удивительной сохранности, построенных в разное время, представляющие образчики различных архитектурных стилей.

Со второй половины XVIII века усадьба «Поливаново» принадлежала Великому гетману Украины графу Кириллу Петровичу Разумовскому, родному брату «Великолепного» Алексея Разумовского, фаворита (а возможно, и тайного мужа) императрицы Елизаветы Петровны. В пятнадцатилетнем возрасте Кирилла Петровича  отправили за границу, где он изучал различные науки в течение двух лет, и сразу после возвращения в Россию был назначен Елизаветой президентом Академии наук.

При нем в Поливанове построен интереснейший архитектурный ансамбль, автором которого предположительно является В. И. Баженов, хотя вплоть до настоящего дня документальных подтверждений этому не найдено.